Die Sielhorster Versicherung wurde am 25.02.1896 unter dem Namen „Verein zur gemeinschaftlichen Tragung von Brandschäden“ mit dem Sitz in Sielhorst gegründet. Der erste Vorstand bestand aus dem 1. Vorsitzenden Christoph Rehling (Nr. 51), dem Rechnungsführer Christian Grote (Nr. 20) und dem stellv. Vorsitzenden Christian Fangmann (Nr. 46).
Die Mitglieder des Gründungsvorstandes hatten mit erheblichen Schwierigkeiten in den Anfangsjahren zu kämpfen. Der zuständige Landrat lehnte die erforderliche staatliche Zulassung des Versicherungsbetriebes ab. Erst ein gewonnener Prozess in der letzten Instanz vor dem Kammergericht in Berlin, veranlasste den Landrat am 28.02.1899, die Satzung des Vereins zu genehmigen. Somit konnte der Verein seine Tätigkeit aufnehmen.
Der Verein hatte in den Anfangszeiten einen sehr guten Zulauf, so dass bereits im Jahr 1918 ein stolzes Vermögen in Höhe von 200.406,– Reichsmark vorhanden war, was heute ungefähr das Zehnfache in € entsprechen würde.
In den Wirren der Hyperinflation 1923, der Weltwirtschaftskrise 1929, des 2. Weltkrieges und der Währungsreform 1948, musste immer wieder neu angefangen werden, da das Vermögen des Vereins nach den jeweiligen Ereignissen jedesmal entwertet bzw. aufgebraucht wurde.
Danach konnte u. a. auch durch die ständige Einführung neuer zeitgemäßer Produkte wieder erfolgreich an die Anfangszeit angeknüpft werden. Mittlerweile verfügt die Sielhorster Versicherung über sehr hohe Rücklagen, die weit über dem Branchendurchschnitt liegen, und ist daher für die Zukunft bestens gerüstet.